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              昆明植物研究所在單萜吲哚生物堿研究上取得新進展

              昆明植物研究所 吳靜,郁陽,石寶寶 2019-08-20

                單萜吲哚生物堿具有結構複雜、成藥率高的特點,一直是天然藥物化學研究的熱點。迄今已報道該類生物堿約3000个,其中应用于临床药物有数十个,如长春碱类、喜树碱类、奎宁碱类、士的宁碱类、玫瑰树碱类等。我国西南尤其云南是单萜吲哚生物碱植物资源最丰富的地区,是生物碱研究的宝贵资源。中國科學院昆明植物研究所植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室云南特色植物资源的利用与开发团队蔡祥海研究组一直致力于单萜吲哚生物碱的研究,近期取得新进展。 

                研究團隊對藥用狗牙花(Tabernaemontana bovina)的莖和葉進行系統的生物堿成分研究。博士研究生吳靜采用HPLC-UV導向分離,從其莖中發現4個獨特共轭系統的單萜喹啉生物堿taberbovines AD,具有6/6/5/6/5環系結構特征(1)。該類生物堿的結構通過核磁共振、X-單晶衍射、計算圓二色譜和核磁共振譜等確定,並對其可能的生源途徑進行推測(2)。該研究成果以“Four yellow monoterpenoid quinoline alkaloids from the stem of Tabernaemontana bovina”爲題發表在Organic Letters2019, 21, 4554?4558)上。 

               

              1 Taberbovines AD结构及其紫外圖谱

               

              2 Taberbovines AD骨架可能的生源途徑 

                普通認爲單萜吲哚生物堿唯一前體是1分子色氨(tryptamine)和1分子裂環馬錢子苷(secologanin)縮合産生的異胡豆苷(strictosidine)。課題組曾在2011年從盆架樹中發現由色氨與裂環馬錢子苷以1:2的比例縮合形成的alstrostine AOrg. Lett. 2011, 13, 3568)。而在最近的研究中,博士研究生郁陽從藥用狗牙花葉中發現生物堿tabernabovine A,該分子是色氨酸與裂環馬錢子苷以2:1的比例縮合而來的(3)。上述研究結果共支撐了單萜吲哚生物堿生源的多樣性。同時還發現新穎骨架的生物堿tabernabovine B CTabernabovine B是由多個橋環形成的籠狀型化合物;Tabernabovine C是骨架重排的氧化吲哚生物碱。上述生物碱结构也得到了核磁谱圖、X-單晶衍射、計算圓二色譜和核磁共振譜等支持,同時對tabernabovine B C的生源过程进行推测(圖45)。以上研究成果以“Tabernabovines A–C: three monoterpenoid indole alkaloids from the leaves of Tabernaemontana bovina”爲題也發表在Organic Letters2019, 21, 5938-5942)。 

               

              3 tabernabovines AD結構式

               

              4 Taberbovine B可能的生源途徑 

               

              5 Taberbovine C可能的生源途徑 

                此外,博士研究生石寶寶在對海南狗牙花(T. bufalina)發現78個生物堿。值得一提的是化合物apparicine對黃嘌呤氧化酶具有很強的抑制作用(IC50 = 0.65 μM)(6),與痛風一線藥物別嘌醇活性相當(IC50 = 0.60 μM)。研究成果以“Alkaloids isolated from Tabernaemontana bufalina display xanthine oxidase inhibitory activity”爲題發表在Phytochemistry2019, 166, 50-60)。 

               

              6 Apparicine抑制黃嘌呤氧化酶 (1N5X) 的分子模擬 

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